Το 1344 η Φιλιππούπολη καί τά γύρω κάστρα περνούν ύπο την εξουσία τού Βούλγαρου τσάρου Ιωάννη Αλέξανδρο (1331 – 1371). Αυτά τα κάστρα δεν κατακτήθηκαν με στρατιωτική δύναμη, αλλά παραχωρήθηκαν στό βουλγαρικό κράτος από την βυζαντινή κυβέρνηση βάση της συμφωνίας ανάμεσα στον τσάρο Ιωάννη Αλέξανδρο από την βουλγαρική πλευρά καί τούς αντιβασιλείς τού ανήλικου αυτοκράτορος Ιωάννη Ε’ Παλαιολόγο, αυτοκράτειρα Άννα της Σαβοϊας, ο μεγάλος δούκας Αλέξιος Απόκαυκος καί ο Πατριάρχης από την βυζαντινή πλευρά.
Σε αυτή την ιστορική στιγμή στην Βυζαντινή αυτοκρατορία είχε ξεσπάσει εμφύλιος πόλεμος ανάμεσα στον Ιωάννη Καντακουζηνό καί τούς αντιβασιλείς τού νόμιμου αυτοκράτορος Ιωάννη Ε’ Παλαιολόγο. Ο Ιωάννης Καντακουζηνός είχε αναγορευθεί από το στρατό τού αυτοκράτορας μέ το όνομα Ιωάννη ΣΤ’. Είχε συμμαχήσει με τον Γιουμέρ πασά της Σμύρνης καί είχε μεταφέρει τουρκικά στρατεύματα στην Βαλκανική χερσόνησο. Ο Ιωάννης Αλέξανδρoς έπρεπε να βοηθήσει στούς αντιβασιλείς τού νόμιμου αυτοκράτορος Ιωάννη Ε’ Παλαιολόγου στον αγώνα τούς κατά τον Ιωάννη Καντακουζηνό. Ο Ιωάννης Αλέξανδρος είχε καί προσωπικούς λόγους να βοηθήσει στον νόμιμο αυτοκράτορα.
Τα τουρκικά στρατεύματα σύμμαχοι τού Καντακουζηνού είχαν αρχίσει τις επιθέσεις καί τις καταστροφές καί στην Βουλγαρία. Έτσι βάση τού σύμφωνου ειρήνης η Φιλιππούπολη καί τα κάστρα Στενήμαχος, Τσέπενα, Περίσιτσα, Αγία Ιουστίνα, Κρίτσιμ, Αετός, Βέαδνος, Κοστνικός περνούσαν στην βουλγαρική επικράτεια. Στην Ιερά Μονή Μπατσκόβου εμφανίζεται ένα μεγάλο πορτραίτο τού τσάρου Ιωάννη Αλέξανδρο, πού απεικονίζεται με αυτοκρατορική ενδυμασία, κρατώντας τα σύμβολα της αυτοκρατορικής εξουσίας. Έχει καί ελληνική επιγραφή πού λέει: «Ο Ιωάννης εν Χριστό πιστός βασιλεύς καί μονοκράτωρ Βουλγάρων καί Ρωμαίων ο Αλέξανδρός». Η προσάρτηση της Βόρειας Θράκης από την Βουλγαρία το 1344 ήταν η τελευταία εδαφική προσάρτηση στην ιστορία τού Δεύτερου Βουλγαρικού κράτους.
Οί Βαλκανικοί ηγεμόνες δεν είδαν τον κίνδυνο πού ερχόταν από την Ανατολή. Αυτός ο κίνδυνος ήταν οί Οθωμανοί Τούρκοι. Τα τρία βαλκανικά κράτη ήταν πλέον αδύνατα καί χωρισμένα σε μικρά κρατίδια. Η Φιλιππούπολη ήταν στά χέρια των Βουλγάρων από το 1344. Στην πόλη υπήρχε βουλγαρική φρουρά. Ο μητροπολίτης Φιλιππουπόλεως υπαγόταν στο Πατριαρχείο τού Τυρνόβου. Αυτό φαίνεται από την παρουσία τού μητροπολίτη Μανουήλ στην Σύνοδο τού Τυρνόβου το 1359. Δέν είναι γνωστές λεπτομέρειες γιά την πολιτική καί την εκκλησιαστική ζωή στην πόλη μέχρι την κατάκτηση της από τούς Τούρκους.
Αλλωστέ δέν είναι γνωστό καί ποίο έτος κατακτήθηκε. Γιά την Αδριανούπολη καί γιά την Φιλιππούπολη οί ιστορικές πηγές δεν μας ξεκαθαρίζουν πότε κατακτήθηκαν. Γιά τηνκατάκτηση της Αδριανουπόλεως έχουν ειπωθεί πολλές γνώμες πού καλύπτουν τα χρονολογικά πλαίσια 1359 – 1361 μέχρι 1376 – 1377. Αυτές οί γνώμες βασίζονται σε βυζαντινές, βενετσίανικες καί σερβικές πηγές. Τα χρονολογικά πλαίσια πού προτείνουν οί τουρκικές πηγές είναι 1359 – 1361. Δεν έχει αμφιβολία ότι η Αδριανούπολη κατακτήθηκε πολύ αργότερα από την χρονολογία πού προτείνουν οί τουρκικές πηγές.
Τελευταία επιβλήθηκε η γνώμη ότι η Αδριανούπολη κατακτήθηκε το 1369 λίγο πρίν την μάχη στό Τσερνομιανό. Γιά την Φιλιππούπολη πάλι υπάρχουν διάφορες γνώμες γιά το έτος κατακτήσεως της. Πρώτα θα μελετήσουμε τις οθωμανικές πηγές. Μία από τις πρώτες οθωμανικές πηγές είναι τού Ασίκ πασά – ζααδέ γιά την πτώση της Φιλιππουπόλεως αναφέρεται το έτος 1359 – 1360. Σύμφωνα με το χρονικό τού Σαδδεδίν πασά καί τού Μουσταφά μπέν Αμπδουλά Χατζή Κάλφα η πτώση της Αδριανουπόλεως είναι 1360 – 1361 καί η πτώση της Φιλιππουπόλεως δύο χρόνια αργότερα 1363 – 1364.85
Στό χρονικό τού Urug (χειρόγραφο από το Κεϊμπρίτζ) η πόλη κατακτήθηκε το 763 έτος Εγίρας, δηλαδή 31 Οκτωμβρίου 1361 – 20 Οκτωμβρίου 1362. Υπάρχει άποψη ότι οί πόλεις Αδριανούπολη, Φιλιππούπολη, Βερόη, Κυψέλη, κ. α. κατακτήθηκαν πρώτα από Τούρκους πού δεν είναι Οθωμανοί. Αυτοί οί Τούρκοι κατάγονταν από τα μη οθωμανικά εμιράτα. Από αυτούς πολλές πόλεις καί κάστρα στην Βαλκανική χερσόνησο υπέστησαν μεγάλες καταστροφές. Πιθανό είναι καί η Φιλιππούπολη να κατακτήθηκε πρώτα από αυτούς καί μετά να πέρασε ύπο την εξουσία των Οθωμανών Τούρκων.
Οί σύγχρονοι ιστορικοί δέχονται ότι η πόλη κατακτήθηκε μετά την μάχη στό Τσερνομιανό, δηλαδή μετά το 1371. Οί ιστορικές πηγές της εποχής εκείνης δεν δίνουν πληροφορίες γιά την Φιλιππούπολη στην περίοδο 1344 – 1371. Σε κάποια οθωμανικά χρονικά ανακαλύπτονται σύντομες πληροφορίες γιά την πόλη, αλλά αυτές είναι μετά το 1371. Γνωστό είναι το όνομα τού κατακτητή της Φιλιππουπόλεως – ο Λαλά Σαχίν πασάς. Η κατάκτηση πάντος έγινε επί σουλτάνου Μουράδ Α’. Αυτός είναι ο σουλτάνος πού έδωσε διαταγή στον Λαλά Σαχίν να κατακτήσει την πόλη. Την παραμονή της κατακτήσεως η Φιλιππούπολη ήταν πάλι μία σπουδαία πόλη – κάστρο, έδρα μητροπολίτη. Σε αυτή την πόλη ζούσαν διάφορες εθνότητες.
Υπήρχε το ελληνικό, το βουλγαρικό καί το αρμενικό στοιχείο. Οί πιό πολυάριθμές κοινότητες ήταν των Ελλήνων, των Βουλγάρων καί των Αρμενίων. Υπήρχαν βέβαια καί μικρότερες κοινότητες όπως των Εβραίων, των Καθολικών (των Βενετών καί των Ραγουζαίων εμπόρων), των Παυλικιανών κ. α. Στά χρόνια τού Δεύτερου Βουλγαρικού κράτους, η παρουσία Βουλγάρων στην Φιλιππούπολη γινόταν όλο καί πιό αισθητή. Τό 1344 όταν η πόλη παραδόθηκε στούς Βουλγάρους, οί Έλληνες δεν εγκατέλειψαν την πόλη καί δεν μπορούμε να μιλήσουμε γιά πλήρη εκβουλγαρισμό. Η πολιτική εξουσία κατά την διάρκεια τού Μεσαίωνα δέν ήταν άμεσα εξαρτημένη από την εθνική καταγωγή των κατοίκων. Παρόλο πού υπήρχε πολυάριθμη βουλγαρική φρουρά, η πόλη κατάφερε να διατηρήσει το ελληνικό της χαρακτήρα.
Στην ιστορία δέν λείπουν περιπτώσεις στίς οποίες το ένα εθνικό στοιχείο να εκδιώκεται από μία περίοχη καί η ίδια περιοχή να αποικείται αργότερα από άλλο εθνικό στοιχείο. Στην ιστορία της Φιλιππούπολης αυτή είναι η περίπτωση της φυγής των Φιλιππουπολιτών από την πόλη καί η εγκατάσταση τούς στό Μελένικο μετά από τις καταστροφές τού τσάρου Καλογιάννη
(Ιωαννίτσης).
Οί Έλληνες καί οί Βούλγαροι της Φιλιππούπολης ζούσαν ειρηνικά σχεδόν σέ όλη την διάρκεια τού Μεσαίωνα. Ήταν μόνο λίγες οί περιπτώσεις πού γιά ένα ή γιά άλλο λόγο δημιουργήθηκε ένταση ανάμεσα σε αυτές τις δύο κοινότητες. Στις πηγές λείπουν πληροφορίες γιά μεγάλες αιματηρές συγκρούσεις ανάμεσα στις δύο κοινότητες μέσα στην Φιλιππούπολη.
Δεν εκδηλώθηκαν εντάσεις ανάμεσα στούς Ορθοδόξους καί τούς Εβραίους, ούτε ανάμεσα
στούς Ορθοδόξους καί τούς Αρμενίους. Ακόμη καί στά χρόνια της Βυζαντινο – βουλγαρικής μονομαχίας στην Φιλιππούπολη δέν εκδηλώθηκαν αιματηρές συγκρούσεις ανάμεσα στούς Έλληνες καί στούς Βουλγάρους. Παρόλο πού σε σχετικά κοντινή απόσταση από την πόλη διεξάγονταν μάχες ανάμεσα στον βυζαντινό καί το βουλγάρικο στρατό, οί δύο κοινότητες εξακολουθούσαν να ζούν ειρηνικά.
Τά πράγματα με τούς Παυλικιανούς ήταν διαφορετικά. Οί Παυλικιανοί ήταν οί πιό επιθετικοί από όλους τούς αιρετικούς. Αυτοί ήταν πάντα έτοιμοι να υπερασπίσουν την αίρεση τούς με την δύναμη των όπλων. Πάντα ήταν έτοιμοι γιά μεγάλη εξέγερση. Οί επιθέσεις τούς κατά των Ορθοδόξων στην θρακική ύπαιθρο ήταν συχνές. Στην
Βόρεια Θράκη καί στην Φιλιππούπολη οί Παυλικιανοί ήταν πολυάριθμοι. Πιθανό είναι ακόμη καί στην ίδια την Φιλιππούπολη οί συγκρούσεις ανάμεσα στούς Ορθοδόξους καί τούς
Παυλικιανούς να ήταν συχνές. Γιά αυτό η παρουσία των Παυλικιανών στην πόλη καί στά περίχωρα της ήταν ανεπιθύμητη. Όταν οί Παυλικιανοί σκότωναν Ορθόδοξο Χριστιανό, δέν λάμβαναν υπόψη την εθνική τού καταγωγή.
Γιά τούς Παυλικιανούς οί Ορθόδοξοι ήταν «Ρωμαίοι». Με τούς όρους Ρωμαίος καί Ρωμαίοι οί Παυλικιανοί ονόμαζαν όχι μόνο τούς Ορθόδοξους Έλληνες, αλλά καί τούς Ορθόδοξους Βούλγαρους, τούς Ορθόδοξους Σέρβους, ακόμη καί τούς λίγους Ορθόδοξους Αρμενίους πού ζούσαν στην Φιλιππούπολη. Γιά τούς Παυλικιανούς όλοι οί Ορθόδοξοι ήταν το ίδιο. Οί Ορθόδοξοι πολλές φορές δεν μπορούσαν καν να αμυνθούν από τίς επιθέσεις των Παυλικιανών. Στά χρόνια της βυζαντινο – βουλγαρικής μονομαχίας οί Βυζαντινοί αυτοκράτορες μετέφεραν στην Βόρεια Θράκη στρατεύματα πού αποτελούνταν σχεδόν αποκλειστικά από Παυλικιανούς. Σε αυτές τις περιπτώσεις οί Παυλικιανοί είχαν αριθμιτική υπεροχή απέναντι των Ορθοδόξων κατοίκων της επαρχίας. Σε αυτές τις περιπτώσεις οί Παυλικιανοί με την παραμικρή αφορμή πού τούς δινόταν, άρχιζαν επιθέσεις κατά των Ορθοδόξων. Πιθανό είναι λόγω τέτοιων επεισοδίων να ήρθε το 1115 ο αυτοκράτορας Αλέξιος στην Φιλιππούπολη γιά να καταδικάσει τους Παυλικιανούς.
Δέν υπάρχει αμφιβολία ότι λόγω τού προσηλυτισμού πού εξασκούσαν οί Παυλικιανοί, η αίρεση τούς καταδικάστηκε σε αρκετές συνόδους, καί σε Οικουμενικές Συνόδους, αλλά καί σε τοπικές.
Την παραμονή της κατακτήσεως από τούς Τούρκους ο πληθυσμός της Θράκης είχε αραιώσει
πολύ. Αυτό το γεγονός οφειλόταν στούς εμφύλιους πολέμους στό Βυζάντιο από την μία καί στις συγκρούσεις ανάμεσα στούς βαλκανικούς ηγεμόνες. Σε αρκετές περιοχές της Θράκης είχαν εγκατασταθεί μουσουλμανικοί πληθυσμοί. Τα τούρκικα (μουσουλμανικά) στρατεύματα έκαναν συνέχεια επιθέσεις καί προκαλούσαν μεγάλες καταστροφές στούς χριστιανικούς πληθυσμούς. Όταν κατακτήθηκε η Φιλιππούπολη από τούς Τούρκους υπέστει μεγάλες καταστροφές καί πολλά δεινά. Σύμφωνα με ιστορικές πηγές της εποχής, αρκετοί κάτοικοι αιχμαλωτίστηκαν καί οδηγήθηκαν στά σκλαβοπάζαρα της Ανατολής.
Όσοι από τούς Φιλιππουπολίτες κατάφεραν να σωθούν από τον θάνατο καί από την αιχμαλωσία εγκατέλειψαν τη πόλη. Πού πήγαν; Υπάρχουν αποδείξεις ότι οί Έλληνες Φιλιππουπολίτες κατέφυγαν στην παραθαλάσσια περιοχή της Μαύρης Θάλασσας καί στίς πόλεις Αγχίαλο, Σωζώπολη, Μεσημβρία κ. α. Οί Βούλγαροι Φιλιππουπολίτες κατέφυγαν μάλλον στην Σερβία ή στην Βλαχία. Ποιά είναι η ιστορική τούς τύχη μετά δεν μας είναι γνωστό.
Στην Φιλιππούπολη εγκαταστάθηκαν Μουσουλμάνοι άποικοι. Μετά την κατάκτηση όμως η πόλη οχυρώθηκε ξανά από τούς Τούρκους. Όπως σε όλη την διάρκεια τού Μεσαίωνα έτσι καί τώρα η πόλη θα χρησίμευε ως διοικητικό κέντρο της επαρχίας, ως μόνιμο στρατόπεδο των οθωμανικών στρατευμάτων καί ως μητροπολιτική έδρα. Μετά από την κατάργηση τού Πατριαρχείου τού Τυρνόβου η επαρχία Φιλιππουπόλεως περνάει πάλι στην δικαιοδοσία τού Οικουμενικού Πατριαρχείου.
Οί μητροπολίτες Φιλιππουπόλεως πάλι χειροτονούνται από τον Οικουμενικό
Πατριάρχη. Οί πρώτες δεκαετίες μετά την κατάκτηση ήταν πολύ δύσκολες γιά την μητρόπολη
Φιλιππουπόλεως. Παρόλο πού δέν έχουμε φιλολογία γιά την θρησκευτική ζωή στην πόλη,
μελετώντας τα ιστορικά γεγονότα πού έγιναν στην πόλη συμπεράνουμε ότι η μητρόπολη καί ο
έκαστος μητροπολήτης πού αναλάμβανε την διαποίμανση τού ποιμνίου μετά από την
οθωμανική κατάκτηση, περνούσε μεγάλες καί σκληρές δοκιμασίες. Ένα μεγάλο μέρος τού
ποιμνίου ή είχε σκοτωθεί ή είχε αιχμαλωτιστεί.
Οί χριστιανικοί πληθυσμοί της Θράκης είχαν αραιωθεί σημαντικά. Στην θέση των Χριστιανών μεταφέρθηκαν Μουσουλμάνοι. Στην ίδια την Φιλιππούπολη είχαν εγκατασταθεί Μουσουλμάνοι. Στις πρώτες δεκαετίες θα ήταν πολύ δύσκολο το ολιγάριθμο χριστιανικό ποίμνιο να συνυπάρχει με μεγάλες μουσουλμανικές μάζες.
Η Ορθοδοξία σε μια μουσουλμανική αυτοκρατορία ήταν βέβαια σε μειονεκτική θέση. Τό ίδιο
ίσχυε καί γιά τον μητροπολίτη Φιλιππουπόλεως. Αμέσως μετά την κατάκτηση η πόλη έγινε
διοικητικό κέντρο, έδρα πολιτικού καί στρατιωτικού διοικητή. Όπως οί Βυζαντινοί έτσι καί οί Τούρκοι χρησιμοποίησαν την πόλη γιά ορμητήριο πρός την Βουλγαρία, αλλά καί πρός την
Σερβία. Από εδώ άρχισε η μεγάλη επίθεση πρός την Σαρδική πού σε αυτή την περίοδο ήταν
μεγάλη πόλη – κάστρο. Η Σαρδική κατακτήθηκε το 1382. Γιά αυτό ήταν απαραίτητο να χτιστούν εδώ πολλά καινούρια διοικητικά κτίρια, αλλά καί πολλά τζαμιά.
Αρκετές εκκλησίες μετατράπηκαν σε τζαμιά. Αυτά τα τζαμιά χτίστηκαν στά τμήματα της πόλης πού βρίσκονταν στό ίσιο χώρο. Στό Τρίλοφο υπάρχει μόνο ένα μουσολμανικό κτίριο – το Μαβλεβή χανέ. Εκεί στούς λόφους καί μέσα στην ακρόπολη εξακολουθούσαν να κυριαρχούν οί ορθόδοξες
εκκλησίες. Στην πόλη χτίστηκαν κτίρια πού είναι χαρακτηριστικά γιά τίς ανατολικές πόλεις
όπως τζαμιά, μπεζιστένια, μουσουλμανικά λουτρά, χάνια, τόπους διαμονής κερβανιών (Κερβάν Σαράϊ), μενδρεσέδες, μουσουλμανικά (δερβισικά) μοναστήρια κ. α.
Γιά ένα διάστημα οι χριστιανικοί πληθυσμοί στην Φιλιππούπολη ήταν μειονότητα. Οί Τούρκοι είχαν
εγκαταστήσει στην Φιλιππούπολη μόνιμο στρατό. Αυτή η πόλη ήταν ο τόπος συγκέντρωσης
των τουρκικών στρατευμάτων. Από εδώ τα στρατεύματα τού Λαλά Σαχίν πασά ξεκίνησαν πρός την Σαρδική γιά να την κατακτήσουν. Πάλι από εδώ ξεκίνησαν τα μουσουλμανικά στρατεύματα τού σουλτάνου Μουράντ Α’ πρός το Κοσυφοπέδιο.
Σύμφωνα με τις πληροφορίες τού Τούρκου ιστοριογράφου Σαδεδδίν (Sadeddin) η εκστρατεία πρός το Κοσυφοπέδιο προετοιμαζόταν εδώ περίπου ένα χρόνο. Ο Σαδεδδίν γράφει ότι αιτία γιά την εκστρατεία είναι ο Σέρβος ηγεμόνας (κνιάζ) Λάζαρος Χρεμπελιάνοβιτς (1371 – 1389) πού έστειλε πρεσβεία στον σουλτάνο Μουράντ Α’ πού βρισκόταν τότε στην Φιλιππούπολη. Οί πρεσβευτές είπαν στον σουλτάνο ότι ο Σέρβος ηγεμόνας θέλει να «εξαφανίσει τα θεμέλια της πίστεως στον
Μωάμεθ».
Ο σουλτάνος Μουράντ συγκέντρωσε όλα τα στρατευματά τού στην Φιλιππούπολη καί πήρε το δρόμο Φιλιππούπολη – Ιχτυμάν – Κωνσταντίνα (Κιουστεντίλ) –Κράτοβο καί στό τέλος έφθασε στό Κοσυφοπέδιο. Η μάχη τού Κοσυφοπεδίου έγινε την 28-η Ιουνίου τού 1389 καί τελείωσε με την δολοφονία τού σουλτάνου Μουράντ καί την πλήρη πανωλεθρία τού Σέρβου ηγεμόνος Λαζάρου από τον γιό τού σουλτάνου Μουράντ – Μπαγιαζίτ Α’ (1389 – 1402). Το 1396 η Φιλιππούπολη είναι καί πάλι βασικό στρατηγικό κέντρο γιά την προετοιμασία των τουρκικών στρατευμάτων. Πάλι στην Φιλιππούπολη ο σουλτάνος Μπαγιαζίτ συγκέντρωσε τα ανατολικά τού στρατεύματα γιά να τα προετοιμάσει γιά την μεγάλη τούεκστρατεία κατά των Δυτικοευρωπαίων ιπποτών τού βασιλέως Σιγισμούνδου.
Από την Φιλιππούπολη ο σουλτάνος οδήγησε το στρατό τού στό Τύρνοβο όπου τον ενισχύσανε οί
Σέρβοι υποτελείς τού. Μετά την 26-η Σεπτεμβρίου τού 1396 κοντά στην Νικόπολη έγινε η
μεγάλη μάχη ανάμεσα στούς ιππότες καί στούς οθωμανούς. Η μάχη τελείωσε με την
καταστροφή των ιπποτών καί την κατάκτηση τού βασιλείου τού Βιδινίου τού Βούλγαρου τσάρου Ιωάννου (Ιβάν) Σρατσιμίρου.
Στίς αρχές τού 15-ου αιώνος οί Μογγόλοι τού Ταμερλάνου (Timur Leng) εισβάλλουν στην
Μικρά Ασία καί στην μεγάλη μάχη κοντά στην Άγκυρα οί Τούρκοι νικήθηκαν κατά κράτος. Οί
Μογγόλοι κατάφεραν να αιχμαλωτήσουν τον σουλτάνο Μπαγιαζίτ, ο οποίος πέθανε στην
αιχμαλωσία. Αμέσως μετά οί γιοί τού Σουλεϊμάν, Μεχμέτ καί Μούσα τσακώθηκαν γιά την
εξουσία. Ξέσπασε εμφύλιος πόλεμος. Ο Σουλεϊμας ήταν διοικητής της Ρουμελίας, δηλαδή των
ευρωπαϊκών εδαφών τού Βυζαντίου, πού τώρα είχαν περάσει στά χαίρια των Τούρκων. Ο
Μεχμέτ ήταν διοικητής της Ανατολής ή πιό σωστά των οθωμανικών κτήσεων στην Μικρά Ασία
πού είχαν απομείνει μετά την μογγολική κατάκτηση. Ο Μούσα ήταν σύμμαχος τού Μεχμέτ καί πολεμούσε κατά τού Σουλεϊμάν. Αργότερα ο Μούσα έγινε ξεχωριστή πολιτική προσωπικότητα.
Κατά το έτος 1409 ο Μούσα έγινε ιδιαίτερα δημοφιλής. Κατάφερε να κερδίσει την υποστήριξη
τού ηγεμόνα της Βλαχίας Μιρτσέα τού Πρεσβύτερου καί τού Σέρβου ηγεμόνα Στεφάνου
Λαζάρεβιτς. Με την υποστήριξη τού Στεφάνου Λαζάρεβιτς καί του Μιρτσέα τού Πρεσβυτέρου
την 13-η Φεβρουαρίου τού 1410 ο Μούσα κατάφερε να συντρίψει τίς δυνάμεις τού Σουλεϊμαν
καί να κατακτήσει την Ρουμηλία. Αυτός ο εμφύλιος πόλεμος είχε συντριπτικές συνέπειες γιά την Φιλιππούπολη, γιά την περιοχή της καί γενικά γιά την Βόρεια Θράκη.
Στόν βίο τού Στεφάνου Λαζάρεβιτς ο Κωνσταντίνος Κωστενέτσκη δίνει πολύτιμες πληροφορίες γιά την Φιλιππούπολη. Από το κείμενο καταλαβαίνουμε ότι η Φιλιππούπολη δέχτηκε επιθέσεις καί από τον Σουλεϊμαν καί από τον Μούσα. Η κάθε επίθεση συνοδευόταν από δολοφωνίες πολλών Φιλιππουπολιτών. Κάποια στιγμή οί οπαδοί τού Σουλεϊμάν κλείστηκαν στην
ακρόπολη. Ο Μούσα πήγε στον μητροπολίτη Φιλιππουπόλεως Δαμιανό καί τον παρακάλεσε
να τού παραδώσει την πόλη. Ο μητροπολίτης απάντησε ότι αυτοί πού κλείστηκαν στην
ακρόπολη κρατούν την πόλη στά χαίρια τούς. Τότε ο Μούσα διέταξε να αποκεφαλιστεί ο
μητροπολίτης Δαμιανός στην εκκλησία καί το πτώμα τού να πεταχτεί έξω από τα τείχη της
πόλεως. Ο Μούσα κατάφερε να εκπορθήσει την ακρόπολη καί κατέσφαξε όλους τούς οπαδούς
τού Σουλεϊμάν. Όταν ο Σουλεϊμαν έμαθε γιά το περιστατικό, ήρθε στην πόλη με στρατό. Τότε ο
Μούσα εγκατέλειψε την πόλη καί πήγε στην Στενήμαχο. Λόγω της αγριότητας τού ο Μούσα
ονομάστηκε Κεσετζή πού σημαίνει ο άγριος.
Τό 1411 ο Μούσα επιτέθηκε στις δυνάμεις τού αδελφού τού, καί αυτή η επίθεση τελείωσε με την δολοφωνία τού Σουλεϊμαν. Αυτά τα γεγονότα καί την δολοφωνία τού μητροπολίτου Δαμιανού δείχνουν την μειονεκτική θέση των Χριστιανών κατοίκων της Φιλιππουπόλεως. Μπορούμε να πούμε ότι ο μητροπολίτης μαρτύρησε γιά την πίστη τού. Στην Φιλιππούπολη όπως ήδη είπαμε σε προηγούμενο κεφάλαιο κατά την διάρκεια τού εμφυλίου πολέμου καταστράφηκε καί η Ιερά Μονή της Αγίας Παρασκευής – Ζωοδόχος Πηγή. Αυτή η ιερά μονή βρισκόταν στην θέση της σημερινής
Τζουμαγιά τζαμία. Εκτός από το μοναστήρι καταστράφηκαν πολλά άλλα δημόσια καί ιδιωτικά
κτίρια. Τις πρώτες δεκαετίες μετά την κατάκτηση καί κυρίως μετά τον αποκεφαλισμό τού
μητροπολίτου Δαμιανού, η μητρόπολη Φιλιππουπόλεως έπαθε τα πάνδεινα. Μεγάλο μέρος τού ποιμνίου είχε δολοφονηθεί ή αιχμαλωτιστεί, πολλές εκκλησίες στην επαρχία ήταν κατεστραμένες. Ίδια ήταν καί η τύχη πολλών μοναστηριών. Ο μητροπολίτης ήταν
δολοφονημένος. Από τις παραπάνω σειρές φαίνεται ότι η μόνη παρηγοριά της επαρχίας
Φιλιππουπόλεως είναι η ύπαρξη ακόμα ελεύθερου βυζαντινού κράτους, πού παρόλο πού είχε
περιοριστεί στην Κωνσταντινούπολη καί στά περίχωρα της, παρέμεινε πρότυπο της
Ορθοδοξίας.
Ελλειπείς είναι οί πληροφορίες γιά την καθημερινή ζωή στην Φιλιππούπολη μετά την κατάκτηση. Ο Γάλλος περιηγητής Μπροκιέρος (Bertrandon de La Brokier) ταξιδεύει το 1432 – 1433 με πολιτικό καί κατασκοπικό σκοπό στην Ανατολή. Αυτός περιγράφει την Φιλιππούπολη, τα κάστρα της, τον Ευρο ποταμό, τις εύφορες πεδιάδες, τις φυτοπαραγωγές κ. α. Κατά τον Μπροκιέρο ο πληθυσμός είναι στην πλειοψηφία Βούλγαροι πού ομολογούν την «ελληνική πίστη», δηλαδή την Ορθοδοξία. Αυτή η πληροφορία έρχεται να στηρίξει την άποψη ότι πρίν κατακτηθεί η πόλη από τούς Τούρκος ήταν σε βουλγαρικά χαίρια.
Άλλη εικόνα μας παρουσιάζει το 1578 ο Στέφανος Γκέρλαχος (Stephen Gerlah). Αυτός μας
μιλάει γιά τούρκικα καί ελληνικά σπίτια. Δεν μιλάει γιά βουλγαρικά σπίτια, τά οποία υπήρχαν.
Ο Στέφανος Γκέρλαχος όταν μιλάει γιά τούρκικα καί ελληνικά σπίτια είναι πολύ πιθανό να
εννοεί μουσουλμανικά καί χριστιανικά σπίτια. Οί Έλληνες καί οί Βούλγαροι ήταν ορθόδοξοι καί
ο Γκέρλαχος μην καταλαβαίνοντας την γλωσσική διαφορά, έγραψε ότι οί ΟρθόδοξοιΧριστιανοί της πόλεως ήταν μόνο Έλληνες. Αργότερα ο Εβλιά Τσελεμπί κατά τον 17-ο αιώνα μιλάει γιά βουλγαρικό συνοικισμό («βουλγαρικός μαχαλάς» - όπως εκφράζεται ο ίδιος) μέσα στην πόλη. Ο Εβλιά Τσελεμπί μνημονεύει 23 μουσουλμανικούς οικισμούς (μαχαλάδες), 7 καθολικούς καί μόνο ένας βουλγαρικός οικισμός. Ο αριθμός των μουσουλμανικών οικισμών είναι υπερβολικός, αλλά δείχνει την αύξιση των μουσουλμανικών πληθυσμών στην Φιλιππούπολη καί η μείωση των βουλγαρικών πληθυσμών. Ακόμη το τουρκικό κράτος δέν είχε εφαρμόσει την πολιτική των μαζικών εξισλαμισμών. Το οθωμανικό κράτος χρεαζόταν σπαχίδες – χριστιανούς καί γιά αυτό δέν είχαν γίνει μαζικοί εξισλαμισμοί. Το 15-ο αιώνα η Φιλιππούπολη μνημονεύεται καί σε σχέση με την εκστρατία των Δυτικοευρωπαίων ιπποτών
με επικεφαλή τον βασιλιά της Πολωνίας καί της Ουγγαρίας Βλαδισλάβος Ιαγκιέλλο (Vladislav
Yagelo) το 1443.
Στις συγκρούσεις κοντά στην Ναϊσο (Νίς) καί στην Σόφια νίκησαν οί ιππότες. Αργότερα όμως στην Βάρνα, οί ιππότες συνετρίβησαν. Μετά την κατάκτηση της Κωνσταντινουπόλεως την 29 Μαϊου τού 1453, ο νέος σουλτάνος Μεχμέτ Β’ ο Πορθητής
διέταξε εκστρατεία κατά την Σερβία. Γιά την μετακίνηση των στρατευμάτων τού ο σουλτάνος
επέλεξε τον διαγώνιο δρόμο από την Αδριανούπολη – Φιλιππούπολη – Ιχτυμάν – Σόφια –Ναϊσο γιά να φθάσει στην Σερβία. Γιά άλλη μιά φορά οί Φιλιππουπολίτες έγιναν αυτόπτες
μάρτυρες της επόμενης τουρκικής εκστρατίας γιά την κατάκτηση των υπόλοιπων εδαφών της
Βαλκανικής.
Πηγή: Ιερά Μητρόπολη Φιλιπουπόλεως Ιστορική εξέλιξη Σημερινή κατάσταση. Θωμάς Καραλίας
